Что мы имеем:

• Raspberry Pi  с убитой системой Raspabian Jessie, не подлежащей восстановлению.
• Флэшка со свежей Raspberry Pi Stretch + картридер.
• Отсутствие монитора с HDMI входом.

Итак вставив флэшку со свежей системой, мы сталкиваемся с тем, что там по умолчанию отключен SSH. Изложу кратко решение.

1. Загружаем изначальную поврежденную систему, втыкаем флэшку с новой системой в картридер, подключаем к raspberry.
2. Монтируем её куда-нибудь.
3. Делаем chroot в эту директорию.
4. Включаем SSH, устанавливаем пароль пользователя pi.
5. Вынимаем флэшку из картридера, втыкаем её в raspberry, и загружаемся с неё.
6. Успешно заходим в SSH.